Mangafodipir (CHEM000969)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-06-19 21:58:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 18:25:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM000969 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Mangafodipir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Mangafodipir is an exogenous liquid compound with the formula C22H27MnN4Na3O14P2. Mangafodipir belongs to the pyridoxamines, a subclass of pyridines and derivatives within the organic compounds. With an average molecular weight of 757.32 g/mol, Mangafodipir is a heavy molecule. This compound is used as a magnetic resonance imaging (MRI) contrast agent delivered intravenously to enhance contrast in the liver. It consists of paramagnetic manganese (II) ions and the chelating agent fodipir (dipyridoxyl diphosphate, DPDP). Normal liver tissue absorbs manganese more than abnormal or cancerous tissue, which shortens the longitudinal relaxation time (5) and makes normal tissue appear brighter, allowing lesions to be more easily identified. Mangafodipir is recorded as being released from healthcare, pharmaceuticals and veterinary products, as well as household cleaning and consumer products and electrical and electronic equipment. It targets three proteins: cytoplasmic aconitate hydratase (ACO1), mitochondrial aconitate hydratase (ACO2), and the major prion protein (PRNP). Manganese inhibits aconitase, increasing citrate levels and disrupting the catalytic [4Fe-4S] cluster, which produces iron regulatory protein 1 and alters cellular iron homeostasis. Manganese also stabilizes iron regulatory protein 2 by competing for an iron-binding site. Additionally, manganese binds to the prion protein, displacing copper and altering its conformation and redox chemistry in a manner similar to prion disease. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C22H27MnN4Na3O14P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 757.323 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 757.007 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 140678-14-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | manganese(2+) ion 2-({2-[(carboxylatomethyl)({3-hydroxy-2-methyl-6-[(phosphonooxy)methyl]pyridin-4-yl}methyl)amino]ethyl}({3-hydroxy-2-methyl-6-[(phosphonooxy)methyl]pyridin-4-yl}methyl)amino)acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | manganese(2+) ion trisodium 2-({2-[(carboxylatomethyl)({5-[(hydrogen phosphonatooxy)methyl]-2-methyl-3-oxidopyridin-4-yl}methyl)amino]ethyl}({2-methyl-3-oxido-5-[(phosphonooxy)methyl]pyridin-4-yl}methyl)amino)acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [Na+].[Na+].[Na+].[Mn++].CC1=C([O-])C(CN(CCN(CC([O-])=O)CC2=C(COP(O)([O-])=O)C=NC(C)=C2[O-])CC([O-])=O)=C(COP(O)(O)=O)C=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C22H32N4O14P2.Mn.3Na/c1-13-21(31)17(15(5-23-13)11-39-41(33,34)35)7-25(9-19(27)28)3-4-26(10-20(29)30)8-18-16(12-40-42(36,37)38)6-24-14(2)22(18)32;;;;/h5-6,31-32H,3-4,7-12H2,1-2H3,(H,27,28)(H,29,30)(H2,33,34,35)(H2,36,37,38);;;;/q;+2;3*+1/p-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BENFPBJLMUIGGD-UHFFFAOYSA-I | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as pyridoxamine 5'-phosphates. These are heterocyclic aromatic compounds containing a pyridoxamine that carries a phosphate group at the 5'-position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyridoxamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyridoxamine 5'-phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways |
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| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | Liquid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Oral (2) ; inhalation (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Manganese is a cellular toxicant that can impair transport systems, enzyme activities, and receptor functions. It primarily targets the central nervous system, particularily the globus pallidus of the basal ganglia. It is believed that the manganese ion, Mn(II), enhances the autoxidation or turnover of various intracellular catecholamines, leading to increased production of free radicals, reactive oxygen species, and other cytotoxic metabolites, along with a depletion of cellular antioxidant defense mechanisms, leading to oxidative damage and selective destruction of dopaminergic neurons. In addition to dopamine, manganese is thought to perturbations other neurotransmitters, such as GABA and glutamate. In order to produce oxidative damage, manganese must first overwhelm the antioxidant enzyme manganese superoxide dismutase. The neurotoxicity of Mn(II) has also been linked to its ability to substitute for Ca(II) under physiological conditions. It can enter mitochondria via the calcium uniporter and inhibit mitochondrial oxidative phosphorylation. It may also inhibit the efflux of Ca(II), which can result in a loss of mitochondrial membrane integrity. Mn(II) has been shown to inhibit mitochondrial aconitase activity to a significant level, altering amino acid metabolism and cellular iron homeostasis. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Metabolism of organophosphates occurs principally by oxidation, by hydrolysis via esterases and by reaction with glutathione. Demethylation and glucuronidation may also occur. Oxidation of organophosphorus pesticides may result in moderately toxic products. In general, phosphorothioates are not directly toxic but require oxidative metabolism to the proximal toxin. The glutathione transferase reactions produce products that are, in most cases, of low toxicity. Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of organophosphate exposure. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Mangafodipir is a contrast agent delivered intravenously to enhance contrast in magnetic resonance imaging (MRI) of the liver. (4) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Chronic Inhalation: 0.0003 mg/m3 (1) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Manganese mainly affects the nervous system and may cause behavioral changes and other nervous system effects, which include movements that may become slow and clumsy. This combination of symptoms when sufficiently severe is referred to as “manganism”. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Manganese mainly affects the nervous system and may cause behavioral changes and other nervous system effects, which include movements that may become slow and clumsy. This combination of symptoms when sufficiently severe is referred to as “manganism”. (2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DBSALT001330 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Mangafodipir | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 160036 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
