Ridogrel (CHEM002378)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2009-07-21 20:28:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2026-05-14 16:58:45 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Accession Number | CHEM002378 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Ridogrel | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Small Molecule | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Ridogrel is an exogenous organic compound with the formula C18H17F3N2O3 and an average molecular weight of 366.33 g/mol. It exists as a solid at room temperature. Ridogrel belongs to the trifluoromethylbenzenes, a subclass of benzene and substituted derivatives within the organic compounds. This compound targets thromboxane-A synthase (TBXAS1) and the thromboxane A2 receptor (TBXA2R). Ridogrel inhibits thromboxane A2 synthase and blocks the thromboxane A2/prostaglandin endoperoxide receptors. Thromboxane synthetase produces thromboxane in platelets, which acts as a vasoconstrictor and facilitates platelet clumping. By inhibiting the production and promotion of thromboxane, thrombolysis is reduced. Ridogrel is used for the prevention of systemic thrombo-embolism and as an adjunctive agent to thrombolytic therapy in acute myocardial infarction, although there are currently no clinical indications for its preferential use over aspirin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Contaminant Sources |
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| Contaminant Type |
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| Chemical Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C18H17F3N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Mass | 366.334 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Mass | 366.119 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 110140-89-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-{[(E)-[(pyridin-3-yl)[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]amino]oxy}pentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | ridogrel | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)CCCCO\N=C(\C1=CN=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H17F3N2O3/c19-18(20,21)15-7-3-5-13(11-15)17(14-6-4-9-22-12-14)23-26-10-2-1-8-16(24)25/h3-7,9,11-12H,1-2,8,10H2,(H,24,25)/b23-17+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | GLLPUTYLZIKEGF-HAVVHWLPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | belongs to the class of organic compounds known as trifluoromethylbenzenes. These are organofluorine compounds that contain a benzene ring substituted with one or more trifluoromethyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Trifluoromethylbenzenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Trifluoromethylbenzenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Status | Detected and Not Quantified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Origin | Exogenous | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Cellular Locations |
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| Biofluid Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Tissue Locations | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pathways | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Applications | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Biological Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Roles | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| State | Solid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Appearance | White powder. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Experimental Properties |
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| Predicted Properties |
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| Spectra | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Spectra |
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| Toxicity Profile | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Route of Exposure | Rapidly absorbed after oral administration (30-60 min) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Mechanism of Toxicity | Ridogrel inhibits thromboxane A2 synthase and also blocks the thromboxane A2/prostaglandin endoperoxide receptors. Thromboxane synthetase produces thromboxane in platelets. Thromboxane is a vasoconstrictor and facilitates the clumping of platelets. Therefore by inhibiting the production and promotion of thromboxane, thrombolysis is enhanced. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Metabolism | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Toxicity Values | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Lethal Dose | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Carcinogenicity (IARC Classification) | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Uses/Sources | Used as an adjunctive therapy to induce thrombolysis in patients suffering acute myocardial infarction. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Minimum Risk Level | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Health Effects | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Symptoms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Treatment | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Concentrations | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01207 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0015338 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4515025 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 127439 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound ID | 5362391 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kegg Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| YMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ECMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| MSDS | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| General References | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
